Walaupun terlihat sederhana, ada beberapa tantangan homeschooling yang perlu dihadapi oleh orang tua maupun siswaTantangan-tantangan tersebut bisa berasal dari internal siswa maupun orang tua siswa homeschooling, hingg yang bersifat eksternal atau berasal dari lingkungan di lingkungan keluarga.

Dua tantangan homeschooling yang sering dihadapi orang tua dan homeschooler adalah:

1. Kesiapan dan komitmen anak dan orang tua

Komitmen serta kesiapan dari anak dan orang tua menentukan keberhasilan siswa. Terutama, kesiapan mental anak yang akan menjadi homeschooler. Dalam homeschooling, orang tua dan anak sebaiknya lebih aktif dan kreatif dalam menentukan bagaimana pembelajaran akan dilakukan.

Pelaksanaan homeschooling sangat berbeda dengan sekolah formal. Homeschooling bersifat lebih flesksibel, disesuaikan dengan waktu atau kebutuhan materi siswa. Dari awal, antara orang tua, anak, dan tutor atau lembaga homeschooling, perlu memberikan batasan atau aturan yang bertujuan untuk membuat anak bisa lebih disiplin dalam belajar.

Dengan adanya komitmen dan kedisiplinan anak, orang tua, dan pengajar, proses belajar bisa lebih kondusif dan dibuat nyaman untuk anak.

2. Respon dari lingkungan sekitar

Tantangan homeschooling lainnya adalah penerimaan dari orang-orang di sekitar. Dalam beberapa kasus, lulusan homeschooling secara kualitas masih dianggap sebelah mata dibandingkan dengan lulusan sekolah formal. Peserta homeschooling biasanya mengikuti Paket A setara SD, Paket B setara SMP dan Paket C setara SMA untuk ujian kelulusan. Ujian paket, sayangnya, dianggap sebagai pendidikan kelas dua dibandingkan dengan pendidikan formal.

Padahal, tidak sedikit juga lulusan homeschooling yang bisa bersaing bahkan dalam hal karier dengan lulusan pendidikan formal dengan mengandalkan bakat yang mereka miliki.